黑社会少壮派成员麦兜，与老友吉仔自小认识，虽不同帮会，但感情深厚。一天收到 上头追杀令，要斩杀的人竟是麦兜的大佬鸡眼标，麦兜情义两难下，宁愿捱了吉仔一刀，救回鸡眼标，更背负了背叛之名，与吉仔远走台湾，到了台湾，吉仔仍伺机东山再起，反而麦兜往车行打工，希望过回正常的生活
曾是“O记”杰出探员的庄士敦（刘德华 饰），四年前因某起案件双目失明，而今眼前一片漆黑的他仍乐此不疲捡起沉疴多年且悬而未决的无头之案调查，在给受害者讨回公道的同时赢得丰厚的悬红报酬。他判案手法独特，擅长在头脑中原原本本还原当事人所处的场景和持有的心情来追查线索。在追查“通渠水伤人事件”疑犯的过程中，庄偶然结识当年“O记”好哥们司徒法宝（郭涛 饰）的下属何家彤（郑秀文 饰）。何虽然办案经验不足，但身手了得，关键时刻救下了正处在危急关头的庄。她对这位名震一时的“破案之神”佩服得五体投地，因此请求庄Sir接手帮忙调查许多年前失踪的好友小敏的下落。 看在百万赏金的份上，庄点头应允。在短短十天内，庄Sir和何家彤同时周旋在几宗案件之间，每起案件的真相交替浮出水面，而他们彼此的心也在生死考验的过程中渐渐拉近……
1999年春天，对生活绝望的中年男子金永浩（薛景求饰），落魄地参与了同学会，他神经质般哭叫，并在高架桥上面对迎面而来的火车嘶喊：我要回去！ 火车带着记忆倒走，三天前的金永浩已然崩溃，欲寻了断，但是被神秘人物叫去见一个人；再之后是1994年，他生活放荡，对妻子（金丽珍饰）冷若冰霜又出手大打；1987年身为警察的他，手段凶悍；1984年、1980年一直到1978年，直到第7个片段通过初恋情人（文素利饰）以及“薄荷糖”这一点题信物，影片才给出是什么碾压过主人公的生命，粉碎其美好的答案。