清晨，职场菜鸟李想（王紫逸 饰）踏入众信贸易集团大楼，开始第一天工作。 公司里，想结识应聘助理的年轻女孩何琪（郎月婷 饰）。但何琪真正身份是董事长何仲平（周润发 饰）的女儿，更引起同事猜疑，幸得CEO张威（张艾嘉 饰）帮忙渡过难关。 张威忙于公司上市，却得知何仲平欲让女儿接手众信，心死之下决定为自身利益盘算，因而联手公司副总王大伟（陈奕迅 饰），实施神秘计划，想更在不知不觉间卷入其中。 就在张威逐步推动计划时，王大伟却因沉迷股权交易负债累累，被迫利用情场失意的财务总监苏菲（汤唯 饰），陷张威等人为被动。更意想不到的是，何仲平从头到尾都在掌控一切，一段职场残酷对决，即将上演……
这部表现青少年学生生活和爱情的影片，情节平淡，但却细腻地刻划了青少年成长期间的心理变化历程。剧情主要讲述婷婷、肥班、大丧及露露为中四班的同学，合称“四人帮"。四个性格独特的女生，各有各不同的浪漫故事：婷婷在课余演出《罗密欧与朱丽叶》时与扮演罗密欧的男生相识并相恋；出身贫寒的露露为获得物质享受到色情场所陪酒，后又爱上留美回来的年轻教师……
孤儿周伟杰与李卓豪一日因偷窃被追捕。伟杰被捉拿而卓豪逃去。二人从此失去联络，伟杰被探长林昌收养，与昌女儿秀芳青梅竹马，卓豪则成为黑帮流氓。多年后二人重逢，虽际遇不同，旧情不改。不久，因黑白两道争斗，卓豪养父金经理暗中杀死林昌，伟杰向卓豪问明此事，卓豪不忍出卖养父，诈作不知。伟杰毅然加入警队，誓将凶手绳之于法，同时亦离开义妹秀芳。从此卓豪伟杰秀芳三人中断联络，各自生活。三年后，伟杰成为探长，卓豪亦为帮会第二号人物，二人又再聚首。卓豪对秀芳仍有爱意，但自知身份悬殊，遂设法撮合伟杰与秀芳。