一次偶然的机会，读初一的小男生纳认识了在普吉开店的女网友珍，两个人通过网络熟识，以msn联系了三年，直到纳初三毕业。纳决定来普吉跟珍见面。纳的哥哥梯是医学院大四的学生，由于外形俊朗成绩优秀，所以备受女孩青睐，不少女孩主动投怀送抱，以至于让他对爱情产生了游戏的态度。但是，当他在街上偶遇女孩淳的时候，他才知道原来爱情犹如电击。巧合的是，珍和淳是普吉的一对姐妹花，而且年龄分别与纳和梯相仿。纳来到普吉与珍见面，尾随而至的梯赫然发现淳竟然是珍的姐姐。初三的这对恋人，情窦初开，对爱情充满了甜蜜的憧憬与想象。大四的这对，面临毕业走向社会，他们的抉择似乎拥有一种更理性的光辉。在风光旖旎的普吉岛上，兄弟俩和姐妹俩上演了浪漫的爱情故事……
贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。
高中好友自毕业各散东西后再次带着各自精彩又让人难以置信的故事聚首，George, Jonathan和Luke是最好的哥们，他们答应一定要保持联络，尽管他们相隔千里。3年后的夏天，George决定为挚友们举办一个归宁派对，另外二人也同意了。他们叫上了其他好友，如Luke, Jill, Nate, Brooke和Matthew等。