板尾创路演的"教授"・井伏真澄，教导男人们如何拥有情妇。大东骏介演田齐治；渊上泰史演满岛由纪夫；森田甘路演坂田安吾，他们演没有魅力而希望有情妇、接受井伏指导的男人们。东干久演本剧的关键人物・江户川雷人。村松利史演麻将店店主・北原谦三。
方世玉（李连杰 饰）原是城中纨绔子弟，好打抱不平。一日，他闻说外省富豪雷老虎在次设下擂台，比武招亲，又听讲雷小姐貌美如花，遂前往比武招亲。当方世玉过赢准备打赢未来岳母李小环时，一阵风吹过，将台上坐着的小姐的盖头吹了起来，他发现竟是一名丑女时，马上故意认输，溜之大吉。 方世玉的母亲苗翠花（萧芳芳 饰）听说儿子擂台上败下阵，自觉颜面无光，于是化身方世玉的哥哥方大玉前往打擂，一举打败了李小环。岂料雷老虎当晚即派人来接方大玉成亲。世玉为救母亲，只有代替母亲前往雷家成亲。 母子两计划新婚之后趁回门的时候一起出逃，岂料方世玉的父亲方德回来了！
细路祥（姚月明 Yuet-Ming Yiu 饰）6岁了，他有一个嗜酒的父亲，一个好赌的母亲，一个深居简出的奶奶，还有一个被妈妈赶出了家门、从未见过的哥哥。细路祥家中经营茶楼，这天来了一个6岁的送外卖女孩阿芬。父亲不愿收下，把阿芬赶了出去，细路路祥暗中找到阿芬，和她一同送外卖，一同分享小费。二人有了童真的感情。细路祥向父亲打听哥哥下落，被父亲痛打一顿。这时阿芬也被发现了偷渡客的身份，被遣返大陆。九七临近，香港人的生活仍然是家长里短，琐碎八卦。细路祥听说奶奶和一个粤剧大师曾经有过一段旧情，自称奶奶男友的海叔有一个儿子，对细路祥特别好。日子就这样无惊无险的过。九七了。©豆瓣
取材自敖幼祥的经典漫画IP《乌龙院》。讲述了乌龙院又到新一年招生季，一心想要当坏人的阿威（王宁 饰）和想要“学坏”的程明星（孔连顺 饰）潜入到乌龙院，想要偷师学艺并肩负秘密使命。二人为了骗取了长眉师父（吴孟达 饰）的信任，与小文师兄（郝劭文 饰）、大师兄（梁超 饰）、阳光 （张峻豪 饰）、“蛇蝎美人小师姐”蕊蕊（李欣蕊 饰）等一众徒弟在乌龙院内发生了一系列啼笑皆非的乌龙囧事，随着神秘女子（王智 饰）的出现，斗智斗勇的荒唐囧事也即将发生。