Dean被该隐之印所控变为恶魔，Sam和Cas试图将他带回来，Crowley却试图拉拢他……本季故事由此展开
内详
20世纪20年代的美国好莱坞，声色犬马，光怪陆离，醉生梦死。你方唱罢我登场，梦里寻欢，不知归处。默片时代造就了杰克·柯那德（布拉德·皮特 Brad Pitt 饰）和华裔女演员朱菲（李丽君 饰）这样风华绝代的明星，也吸引着如墨西哥裔曼尼·托瑞斯（迭戈·卡尔瓦 Diego Calva 饰）、金发女孩内莉·拉罗伊（玛格特·罗比 Margot Robbie 饰）、黑人小号手西德尼·帕尔默（约翰·艾德坡 Jovan Adepo 饰）争先恐后趋向这个物欲横流的名利场。默片时代的最后一抹余晖敛去，有声时代造就了一批批的新星，也在逐渐淘汰如杰克乃至内莉这样一度如日中天的名宿。 鼓乐喧天，歌舞升平，纵情欢歌的人们，永远无法看到那些默默退场的身影……
随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地，为了日后能有个安身之所。时光飞逝，一切又回到了从前，回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行，不料遇到了一连串怪事，王子不再是王子，有人变成了他的样子回去当了王子。浑浑噩噩的菠萝油认识了阿莲——以后的麦太，过着平平凡凡、庸庸碌碌的生活，只是在夜里，菠萝油偶然会想起他的王国、眼里会呛着泪花。阿莲怀孕了，菠萝油重遇了以前送薄饼的龟仔、一起出行的师傅，他们决定回去复国了。于是菠萝油告别了阿莲，告诉他如果明天听不到一个王子复国的新闻，那就永远忘了他……