罗伯图（石天饰）和母亲生活在纽约的唐人街，年届三十的罗伯图风流成性毫无成家的打算，老母不能忍受他的浪荡下了逼他与中国姑娘结婚的最后通牒。罗伯图只得返回香港，投奔姑妈，与表弟张大个儿（曾志伟饰）展开追女计划。大个儿痴迷女明星林小霞（张天爱饰），存心在表弟面前炫耀的罗伯图展示国外追女先进经验，以保龄球对决赢得接近林小霞的资格，二人自此打得火热，大个儿中计反被晾在一边。餐厅服务生阿花（刘蓝溪饰）对罗伯图一见钟情，后者也借机与阿花接触，岂料被林小霞看破，拂袖而去，罗伯图尽力挽回和女明星的关系，同时阿花也在父亲的教授下对罗伯图开展了一场倒追好戏。
1970年，大别山脚下的放羊娃王墨因为一场误会与同村“疯秀才”秦醉文结缘并开始学习书法，这一做法虽然得到好朋友接娣的支持，但却遭到母亲和接娣父亲——生产队大队长刘炮仗的反对……成年后的王墨“以笔为刀”，写诗讽刺刘炮仗的专横跋扈，本以为会受到处罚的他却被公社领导看中一手好文笔，进入公社做起了文书。王墨渐渐开始迷失自己、伤透接娣的心……醉酒后的一场事故使王墨右手不能写字，秦醉文的鼓励让自暴自弃的王墨练成“左手反书”，并决定走出大山去闯荡。1980年，王墨准备带青梅竹马的接娣一起走[1]，却因为阴差阳错错失姻缘……2014年，已近花甲的王墨以知名书法家的身份重回故里，一切仿佛又回到从前……
柯磊（陈坤 饰）北京默默奋斗着的同时，还爱上了已经有了未婚夫的护士苏严（杨雪 饰）。他在内心坚守着对苏严的爱，却和她只做朋友，只谈些无关爱的话题。因为，苏严一直坚信自己可以永远不去背叛一段感情。然而，感情还是在这段维持朋友关系的男女中间迅速萌发。苏严且进且退，她知道自己已经爱上了柯磊，却不敢踏出背叛的一步。