阿桓是一位非常纯朴的男生，他和来自大陆的张远，既是台北某一间大学电影研究所的同学又是室友。虽然两人因为两岸习惯不同，在相处中常闹出笑话，但长时间下来变成非常好的朋友。就连张远的女友莉莉都是阿桓的女友卤蛋妹介绍的。卤蛋妹是夜市公主，善于察颜观色；莉莉则是一位黑道老大的女儿，两人从高中同学开始一直是闺密。阿桓喜欢音乐，自组「拉拉山乐团」并担任主唱，课余时间就在知名的EZ5酒吧中驻唱。还有一年阿桓和张远就要毕业，张远选择以拍摄电影做为他的毕业作品，阿桓则是继续为他的音乐之路努力。他们两人在面对前程与爱情交错
一个地下黑帮组织的非法死亡竞赛活动，获奖者可得到100万美元。男主角瑞安（肖恩.法瑞斯（《拳皇》《幽灵战队》））为拯救自己和被绑架的女友，只有博命一拼。
赌神之子沙三少（梁朝伟 饰）和赌霸传人任天仇（郑伊健 饰）为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负。沙三少长期的好吃懒做，也无心成为至尊赌皇，满足于做赌场中的一个小人物。毫无意外地，第一回合下来，沙三少惨败给了任天仇，经过一番考虑他决定找来中国 赌圣许文龙（梁家辉 饰）来帮忙，沙家的管家细梅姐（曾志伟 饰）还请来神探罗拔（梁家辉 饰）和怪侠一枝梅（曾志伟 饰）进入到沙家防备任天仇派杀手行刺。沙三少为了确保接下来的比赛能胜出，屡次偷捽牌神功秘笈却无功而返，最后还因意外无法出赛。沙家就这样落败？许文龙等人又将如何挽回这败局？
《奔放101》第二季已续订，预计明年开播。