该剧根据孔二狗爆红网络的长篇小说《东北往事之黑道风云二十年》改编而成，是一部反映东北地区长达20余年社会变迁厚重长篇史诗，故事讲述了1986年20余年来，北方某市黑道组织触目惊心的发展历程这一段事。这是对改革开放31年的一次不同寻常的纪念和追忆，沉重地反思在过去几十年中所得到的和所失去的。
夏天的某个周末，金小蓓（张雅琳）、张建力、侯红携带北京的朋友赵尘（黄志忠）、马洋回到长江边的家乡游玩，仍呆在故乡小县城的如今做了警察的中学同学于栋（郭晓冬）高兴过后，同他们一道迎来想藏也藏不住的现实生活中的无趣和尴尬。 金小蓓是于栋的初恋情人，她与现任男友赵尘因对未来不知所措关系很紧张；面对外表看来无大变化的金小蓓，联想起自己同老婆枯燥无奈生活的于栋打翻了心中的五味瓶。而一张写有“爱你到死”的纸条则触及了所有人内心的隐秘，各种猜忌和怀疑开始上演。
路初八（陈奕迅 饰）是戏班的小配角。他平日一上场就怯，让戏班师傅非常头痛。然而这几天却有奇迹发生在他身上——他唱得异常动人，表演出色，如有神助。
汤姆·赛格拉直捣观众的笑穴，荤腥不忌地畅谈父母和追寻梦想的故事，还有许多我们宁可不去想像的事情。