该剧是《不要单身要恋爱》的系列剧第二部。
影片讲述四个性格迥异的85后男人在夜店中与一个风情万种的美女（王君平 饰）偶遇，在经历了一系列爆笑、刺激的事件后，各有转变，走向美好的故事。
1993年，以“林氏盖饭”做招牌菜的饭店里有着幸福的一家，这晚三个孩子偷偷出去看流星躲过了灭门的惨案，当他们回来时发现父母已被刺杀身亡。 到了2008年，大哥有明功一（二宫和也 Kazunari Ninomiya 饰）在一家料理店打工，却不肯为客人再做一次家传的“林氏盖饭”；二弟泰辅（锦户亮 Ryo Nishikido 饰）和妹妹静奈（户田惠梨香 Erika Toda 饰）在东京共租一个房间。三人的生活都有点吊儿郎当，是当年惨案以及相依为命成长的童年的后遗症。眼看到11月就会过了案件诉讼期了，他们三兄妹立誓一定要把当年杀害父母的凶手抓出来。 他们没想到，最大的误算来自于妹妹的恋爱。
电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。