三十年代旧上海，各方势力纠结，错综复杂。乡下青年小虎（元彪 饰）来至上海，寻找在英租界担任军官上校的哥哥大虎（林子祥 饰）。然抵达当晚便遭遇一场枪战火拼，双方为了一笔巨额的海外捐款大打出手，死伤无数。 在新结识的马戏团好友帮助下，小虎成功找到哥哥。大虎为人正直，疾恶如仇，但在这样的乱世他的力量微薄。由于无力铲除租界内的毒品走私活动，他被上司派去保护巨鳄金爷（洪金宝 饰）从海外归来的干女儿宋璧君（梅艳芳 饰）。宋曾是大虎的恋人，如今为追查失踪的捐款潜回上海。爱情、友情、亲情以及国家道义，在旧上海发生了激烈的碰撞……
各自经历了情感和人生坎坷的中年男女宋旺富（李立群 饰）和罗应娟（奚美娟 饰），从初次见面时便对彼此有了好感。二人有意结为夫妇，怎奈子女又成了幸福道路上难以逾越的阻碍。宋的女儿盈盈（张歆艺 饰）和罗的儿子朱大器（高云翔 饰）互相看不顺眼，她们更对父母的婚姻持强烈反对的态度。一家人互相不团结，所做的生意也见不到起色。雪上加霜的是，宋的前妻陈惠英因为盈盈自杀未遂的事件加入纷争的战局，大器亲生母亲的弟弟王德才则带来一个足以摧毁一切的秘密。
离异的中年男人赵凌（赵燕国彰 饰）为了治愈多年来的失眠，雇佣了坐台小姐斯娅（王子文 饰）伴自己入眠，不久更提出要花巨款买下后者的第一次出台……数年以后，赵凌与斯娅再次相遇在人海，此时仍然保有处子自身的斯娅已经爱上了一个陶艺师陶冶（王玉众 饰），陶冶在清查人口时为斯娅解围，而这个单纯的青年艺术家令斯娅的爱慕之心渐起，于是她进入了他的生活，但二人的情感之路充满坎坷，多年后重新出现的赵凌、陶冶对于斯娅三陪身份的嫌恶、还有来自陶冶乡下母亲的逼婚不时考验着二人。而陶冶大学好友一段充满了欺骗与欲望的爱情亦对照出陶冶与斯娅的坚定……