一对西班牙少年与少女之间发生的平凡又有点特别的恋爱故事。
1899年，一起意外事件驱使Mandie Shaw走出自己的小木屋，踏上一段艰险的旅程。她说服彻罗基族印第安人朋友指引她穿越北卡罗来纳的蓝脊山脉，去寻早他叔叔John传说中豪宅。但是当Mandie和她的“守护者”Jason Bond 到达时却得知叔叔已经在还难中失踪。不久一位自称是John的陌生人突然出现，原本艰险的旅程更加迷雾重重……
本片以聚集了财政界大腕的子女，以赌博强弱决定学生阶级的私立百花王学院为舞台，讲述不走寻常路的疯狂赌徒转校生蛇喰梦子，和被送进学生会的刺客之间展开的斗智斗勇故事。
Jerry（余文乐饰）与许乐（王嘉明饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。可是Jerry的若即若离让Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨的富商之女Jenny（傅颖饰），受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。