《海盗旗升起》（非常）松散地改编自18世纪绅士海盗Stede Bonnet的真实冒险故事。
内详
主要讲述了某艺术学院小提琴专业非常有才华的学生林晓敏深受老师钟凯南的赏识，在争取成为乐队首席小提琴手时出意外，面临着无法参加考试的困境，故事发展更是出乎人意料。
美纪（志尊淳 饰）出生在宁静秀美的小村落里，因此从小就对繁华又热闹的大都市心心念念。长大之后，美纪进入了时装公司工作，也算是圆了他一个潮流梦。表面看来，美纪是一位身材高挑的大美女，可实际上，美纪的生理性别为男性，没错，美纪是一名“跨性别者”。虽然无论是打扮还是行为举止，美纪都俨然是女性的样子，但她的性取向却依然是女性。 一次偶然中，美纪和曾经的同学后藤（町田启太 饰）相遇了，后藤认出了眼前的美人是从前班上默默无闻的土小子，大为震惊。之后，在机缘巧合之下，美纪和后藤开启了他们的同居生活，在此过程中，后藤逐渐接受了美纪的独特之处。